Web申請システムでは、同じ名前のファイルを2つ以上アップロードできません。これは、既にアップロード済みの画像データを、重複して添付するのを防ぐための機能です。
画面に「同名のファイルは添付できません。」というエラーが表示されているときは、名前が重複しているファイルのアップロードに失敗しています。

このエラーを回避するには、一旦、スマートフォンで画像を撮影してアルバム等に保存したあとで、Web申請システムにアップロードしてください。（アルバム等に一旦保存することで、それぞれの画像には、自動的に異なるファイル名が付与されます。）

【iPhoneユーザー向けの注意事項】
iPhoneでは、「ファイルを選択」ボタンを押して表示されるメニューから「写真を撮る」を選択して撮影し、アップロードした場合に、全ての画像のファイル名が自動的にimage.jpgとなります。そのため、2枚以上画像を添付する場合は、「写真を撮る」メニューは使用せず、「写真ライブラリ」か「ファイルを選択」で、あらかじめ撮影・保存したデータをアップロードしてください。